Sein Studium absolvierte er in Tübingen, Aix-en-Provence (Maîtrise en Droit 1986) und an der University of Chicago (LL.M.; Casper Platt Award 1996). Stephan Wilske ist seit 2002 Partner bei Gleiss Lutz. Stephan Wilske ist im Staat New York, wie auch an verschiedenen US-Bundesgerichten, einschließlich des U.S. Supreme Court zugelassen.

Seit 2008 ist er Advisory Committee Member der Swiss Arbitration Academy (SAA) und seit 2009 Senior Committee Member des Contemporary Asia Arbitration Journal. Er ist Lehrbeauftragter der Universität Heidelberg (seit 2008) und der Universität Jena (seit 2015). Im Frühjahr 2010 war er Visiting Professor an der National Taiwan University College of Law. Darüber hinaus ist er Fellow des Chartered Institute of Arbitrators (FCIArb) sowie Mitglied des American Law Institute (ALI) und des SIAC Users Council. Seit 2019 ist er Vice President des CAAI International Arbitration Court (Hong Kong) und seit 2021 Mitglied des International Arbitration Committee (IAC) des Korean Commercial Arbitration Board (KCAB, Südkorea).

Neben Deutsch spricht Stephan Wilske Englisch, Französisch und Spanisch.