Sein Studium absolvierte er in Tübingen, Aix-en-Provence (Maîtrise en Droit 1986) und an der University of Chicago (LL.M.; Casper Platt Award 1996). Stephan Wilske ist seit 2002 Partner bei Gleiss Lutz. Stephan Wilske ist im Staat New York, wie auch an verschiedenen US-Bundesgerichten, einschließlich des U.S. Supreme Court zugelassen.

Seit 2008 ist er Advisory Committee Member der Swiss Arbitration Academy (SAA), seit 2009 Senior Committee Member des Contemporary Asia Arbitration Journal und seit 2009 International Correspondent (Germany) der Revista Română de Arbitraj (Romanian Arbitration Review). Er ist Lehrbeauftragter der Universität Heidelberg (seit 2008). Im Frühjahr 2010 war er Visiting Professor an der National Taiwan University College of Law. Darüber hinaus ist er Fellow des Chartered Institute of Arbitrators (FCIArb) sowie Mitglied des American Law Institute (ALI) und des SIAC Users Council. Seit 2016 ist er Lehrbeauftrager an der Universität Jena und seit 2019 Vice President des CAAI International Arbitration Court (Hong Kong). Seit 2021 ist er Mitglied des International Arbitration Committee (IAC) bei KCAB (Südkorea).

Neben Deutsch spricht Stephan Wilske Englisch, Französisch und Spanisch.